První soukromé jazykové gymnázium, Hradec Králové

Syntéza azaftalocyaninů a studium jejich supramolekulárních interakcí

Tento projekt se zabýval tvorbou J-dimerů u planárních makrocyklických látek azaftalocyaninů (AzaPc), které se požívají jako značky pro DNA sondy. Primárním cílem práce studenta bylo sledovat toto na modelových AzaPc bez sondy pouze v roztoku organických rozpouštědel. Druhá část jeho práce pak byla zaměřena na sledování fluorescence a tvorby singletového kyslíku u J-dimerů a po jejich rozvolnění v přítomnosti pyridinu. Několikakrokovou syntézou byly připravené modelové nesymetrické AzaPc s výtěžky až 24 %, což je nadstandardní, protože v reakci vzniká 6 různých kongenerů a průměrné výtěžky jsou okolo 10 – 15 %. Následné testování probíhalo na spektrofotometru a fluorimetru. K našim látkám o koncentraci 1 µM v toluenu (nekoordinující rozpouštědlo, ve kterém se J-dimery utvářejí) se postupně přidával pyridin v malých přídavcích a sledovala se disociace dimerů na monomery a byla stanovena disociační konstanta. Ukázalo se, že nesymetrické AzaPc tvoří J-dimery přes málo objemné substituenty, což lze následně extrapolovat i na tvorbu těchto supramoleklárních útvarů v DNA sondách. Dále se zkoumala produkce singletového kyslíku pomocí rozkladu difenylizobenzofuran (DPBF, selektivní scavanger singletového kyslíku) na 1,2-dibenzoylbenzen a schopnost fluoreskovat. Z těchto fotofyzikálních měření bylo zjištěno, že J-dimery potlačují nezářivé procesy, tudíž produkují více fluorescence a singletového kyslíku než monomery, což by se v budoucnu dalo použít k detekci koordinujících sloučenin.